Aspartam, acid aspartic si L-fenilalanina

Aspartam, acid aspartic si L-fenilalanina

L - Acidul aspartic

Acest aminoacid a fost obtinut la inceput prin extractie din hidrolizatul unor proteine. La ora actuala se prefera sinteza pornind de la amoniac si acid fumaric, in prezenta de Escherichia coli. In mod uzual sunt utilizate reactoare in care bacteriile sunt imobilizate pe poliacrilamida, productivitatea unui astfel de sistem fiind de 140 g/l timp de o ora. Aceasta productivitate creste daca sunt utilizate celule liofilizate pana la 166 g/l.

S-a demonstrat faptul ca sinteza enzimei aspartaza (enzima cheie a procesului) in culturi de celule E.coliK12 poate sa creasca de peste 30 de ori daca plasmida ce contine gena codificatoare a aspartazei (aspA) este supraexprimata.

Productia de acid aspartic se realizeaza frecvent cu celule imobilizate de E.coli de concentratie 1,2M, in prezenta de amoniac si acid fumaric, in reactor de tip "multi-stage", la pH 8,5 si temperatura de 37^oC. Recuperarea produsului se realizeaza cu H₂SO₄, la 15^oC si pH 2,8 conditii in care acidul aspartic precipita.

L-Fenilalanina

In trecut, productia industriala s-a bazat in principal pe sinteza enzimatica, la ora actuala fiind preferata producerea prin fermentatie bazata pe mutanti de inalta performanta.

La ora actuala, cele mai bune rezultate sunt obtinute prin adaugarea de amoniac la acidul trans-cinamic, utilizand fenilalanil-amoniac-liaza produsa de Rhodotorula glutinis. Se lucreaza cu bioreactoare in care microorganismele sunt imobilizate, productia fiind de aproximativ 50 g/l cu un randament estimat la 83%. O alta metoda se bazeaza pe scindarea D,L-5-benzilhidantoinei sub actiunea L-hidantoinazei si L-N-carbamoilazei produse de Flavobacterium ammoniagenes.

O alta metoda frecvent intalnita este cea fermentativa, ce utilizeaza mutante de E.coli si Corynebacterium, sursa de carbon fiind glucoza. Recuperarea produsului se poate face prin intermediul membranelor, a cromatografiei prin schimb de ioni sau prin cristalizare. Randamentul acestei metode este estimat la 40g/l, timpul de productie fiind de 60 de ore.

Aspartamul

Aspartamul (L--aspatil-L-fenilalanil-metilester) este este un indulcitor sintetic (E 951) caracterizat printr-o putere calorica mai mica dar cu putere de indulcire de 200 de ori mai puternica decat a zaharului. Este considerat un aditiv alimentar, productia sa fiind estimata la 10000 tone per an. Aspartamul a fost descoperit accidental in 1965, cand James Schlatter, chimist la compania G.D. Searle, testa un medicament anti-ulcer. Codul european pentru aspartam este E 951, si este 'inrudit' cu E 950 (acesulfam K), facand parte din categoria indulcitorilor chimici (artificiali).

Materiile prime utilizate sunt acidul aspartic si fenilalanina. Sinteza chimica a aspartamului, pornind de la cei 2 aminoacizi constituenti, presupune utilizarea unor reactivi de protectie a gruparilor functionale si inlaturarea acestora dupa sinteza. Comparativ cu sinteza chimica, producerea enzimatica a aspartamului este mult mai simpla - doar gruparea amino a acidului aspartic trebuie protejata, enzima utilizata catalizand reactia de legare a gruparii carboxil a acidului L aspartic cu metil esterul L-fenilalaninei. Selectivitatea de substrat a acestei enzime permite chiar utilizarea unui amestec racemic de izomeri ai fenil alaninei. Enzimele utilizate in mod curent in aceasta sinteza sunt termoliaze imobilizate, produse de Baccilus stearotermophilus, dizolvate in alcool amilic. Utilizarea acestor enzime stabile la temperaturi mai mari, de 70°C, permite obtinerea unor randamente bune de reactie, productia fiind estimata la 30g/L/ora, iar produsii de reactie obtinuti sunt de o puritate ridicata (pentru repurificari pot fi utilizate metode cromatografice cu schimbatori de ioni).

Aspartamul este doar unul din produsii cu rol de indulcitori si numar redus de calorii produsi la ora actuala. In tabelul urmator sunt prezentati astfel de compusi, constitutia chimica a acestora si puterea de indulcire.