Hidrocarburi saturate -Alcani

Hidrocarburi saturate -Alcani

A) Structura. In toti alcanii carbonul este hibridizat sp³ si participa la formarea legaturilor C-C si C-H cu acesti orbitali. Unghiurile H-C-H si C-C-H sunt in jurul valorii de 109⁰. Energia legaturii C-C este de 83.3 kcal/mol iar a legaturii C-H de 98 kcal/mol .Fiind legaturi tari se vor rupe in conditii energice (reactivitatea in conditii obisnuite este foarte scazuta si de aici si numele de parafine). For­mula generala a alcanilor este CnH2n+2.

B) Nomenclatura. Denumirile primilor 4 termeni ai seriei de omologi sunt: metan (CH₄), etan (C₂H₆), propan (C₃H₈) si butan (C₄H₁₀). De la hidrocarbura cu 5 atomi de C numele se formeaza adau­gand la prefixul ce indica numarul atomilor de carbon sufixul an (ca dexemplu pentan, hexan s.a.m.d.). Pentru hidrocarburile cu un numar mic de atomi de carbon se folosesc denumiri mai vechi (comune). De exemplu :

Prin eliminarea unor atomi de hidrogen din moleculele alcanilor se obtin radicali. Radicalii pot fi :

- monovalenti, se inlatura sufixul an cu il , exemplu :

divalenti, se indeparteaza sufixul an si se adauga sufixul ilen, exemplu:

- sau se inlatura sufixul an cu iliden, exemplu :

- radicali trivalenti, se inlatura sufixul an cu in exemplu :

Denumirea rationala se face prin: a) numerotarea celui mai lung lant de atomi de carbon ince­pand de la capatul ce are primul substituent mai apropiat b) daca exista alternative se va opta pentru acea numerotare care sa ofere suma indicilor de pozitie minima; c) la denumire se va incepe cu enumerarea radicalilor din diversele pozitii in ordinea alfabetica precedati de indicii lor de pozitie si apoi denumirea alcanului corespunzator celei mai lungi catene.

De exemplu denumirea hidrocarburii :

este 7-etil,2-metil,5-(1-metil-propil) decan

C) Izomerie. La alcani sunt intalnite izomeriile de catena, optica (datorata carbonului asimetric), de conformatie, de pozitie.

D) Metode de obtinere. Alcanii sunt prezenti in natura in zacamintele de titei si gaze naturale, din care se izoleaza prin metode industriale.

E) Proprietati fizice. Alcanii au molecule nepolare care interactioneaza intre ele prin forte van der Waals avand puncte de topire si fierbere scazute. Punctele de fierbere cresc odata cu masa moleculara. Hidrocarbura cu structura ramificata fierbe la temperatura mai scazuta decat hidro­car­bura izomera lineara. Densitatea creste cu masa moleculara insa este mai mica decat unitatea. Se dizolva in solventi organici cu polaritate scazuta. Sunt "transparenti " in UV fiind folositi ca solventi in spectroscopia UV-VIS.

F) Proprietati chimice. Alcanii sunt foarte putin reactivi atit fata nucleofili cat si fata de electrofili dar sunt sensi­bili la actiunea radicalilor si reactioneaza corespunzator in prezenta catalizatorilor.

a) Reactiile de substitutie -1. Halogenarea are loc in prezenta clorului sau bromului (Cl₂, Br₂) mai rar cu iodul pentru ca I₂ este putin reactiv, iar F₂ reactioneaza prea violent (reactiile de fluorurare decurg la temperaturi joase). Clorurarea se realizeaza la temperaturi ridicate, la lumina sau in prezenta unor radicali (initiatori sau promotori). Reactia poate decurge pana la epuizarea completa a atomilor de hidrogen din molecula cu obtinerea compusilor perhalogenati

b) Reactiile de izomerizare transforma alcanii din seria normala in izoalcani si invers :

c) Descompunerea termica a alcanilor are loc la temperaturi ridicate. Ruperea legaturilor 

C - C conduce la formarea unui alcan si a unei alchene inferioare(cracare). Ruperea doar a unor legaturi C - H conduce la formarea de alchene (dehidrogenare)

d) Reactiile de oxidare ale alcanilor conduc, in functie de conditiile de lucru la obtinerea de

functiuni cu oxigen (alcooli, aldehide, acizi carboxilici). Oxidarea totala conduce la dioxid

de carbon si apa.

G) Utilizari. Cel mai frecvent alcanii sunt folositi ca solventi, combustibili, materie prima in indus­tria petrochimica si in alte cai de chimizare furnizand negru de fum, gaz de sinteza, acid cianhidric, hidrocarburi aromatice, gaze de cracare, uleiuri, parafine etc.