Acid Salicilic

Acid Salicilic

Acidul salicilic ( acidul 2-hidroxibenzoic) M=138g este o substanta cristalina aciculara, incolora sau o pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust caracteristic dulceag, apoi acru, cu p.t.= 159°C ( sublimeaza). Este putin solubil in apa si partial in alcool etilic (49,6g/100cm³ la 15°C). Se dizolva in hidroxizi si carbonati alcalini, grasimi, solventi organici. Stare naturala. Acidul salicilic se gaseste in salcie sub forma unui glicozid numit salicina. Are proprietati antiseptice si dezinfectante slabe. Este folosit la conservarea alimentelor si in dermatotogie Acidul salicilic este o substanta foarte iritanta si nu poate fi administrat ca medicament Derivatii acidului salicilic sunt insa utilizati ca medicamente analgezice, antiseptice si antiinflamatorii:

Acidul orto-acetilsalicilic( aspirina, 2-acetixibenzoic, acidul 2-acetilsalicilic) esterul acetic al acidului ortohidroxibenzoic ( salicilic), este o substanta cristalina aciculara incolora sau o pulbere cristalina alba, fara miros( uneori miros slab de acid acetic) si cu gust acru. In aer umed hidrolizeaza partial. Se dizolva in solutie de hidroxizi si carbonati alcalini si in amoniac. Este partial solubil in apa si alcool etilic 90% (20g/100cm³ la t= 20°C ).

Actiunea farmacologica. Acidul orto-acetilsalicilic, introdus in terapeutica in anul 1899, este cel mai utilizat medicament de sinteza.

Are actiune analgezica, antiinflamatorie, antitermica si anticoagulanta, de intensitate moderata, micsorand sau inlaturand durerile de cap(cefalee), nevralgii9 de-a lungul unui trunchi nervos) dentare, astralgii (articulare reumatice), mialgii, dureri menstruale.

Principalele fenomene secundare sunt tulburarile gastrointestinale la doze crescute si repetate si rar hemoragii sanguine. Se administreaza sub forma de comprimate.

Acidul salicilic efervescent-efesal, obtinut prin asociere cu citrat de sodiu si bicarbonat de sodiu, este mai bine tolerat de organism prin micsorarea iritatiei gastrice.

Obtinere. Acidul oro-acetilsalicinic se fabrica prin acetilarea acidului salicilic de exemplu ca anhidrida acetica, clorura de acetil sau cetena. Acidul orto-acetilsalicilic se obtine printr-o sinteza KOLBE-SCHMIDT din fenolat de sodiu, conform ecuatiilor reactiilor:

Fabricarea aspirinei la noi in tara cuprinde urmatoarele faze tehnologice:acetilarea, cristalizarea, filtrarea, centrifugarea, uscarea, macinarea, cernerea , ambalarea, recuperarea aspirinei si a acidului acetic din apele mame. Acidul salicilic este acetilat cu anhidra acetica, solvent acid acetic, in prezenta unei baze organice: piridina.

REACTIA DE ACETILAREA ( fig 2.5) are loc intr-un reactor emailat 4, prevazut cu

agitator si manta de incalzire, la presiune normala. Se introduc prin aspirare acidul acetic si anhidrida acetica in rezervorul 1, prin vasul tampon 2 si vasul de masura 3. Se adauga apoi, sub agitare, acidul salicilic, prin gura de incarcare(vizitare). Se incalzeste moderat pana la 46°C, apoi se opreste aburul. La temperatura de 51°C se adauga piridina. Reactia fiind exoterma, temperatura se ridica la 71°C. Masa de reactie se filtreaza prin filtrul 5. Cristalizarea are loc in cristalizorul 6, prevazut cu manta de racire-incalzire, unde suspensia se raceste la t=18-20°C, timp de 6 ore. Separarea cristalelor de aspirina se face prin trecerea suspensiei, cu ajutorul aerului comprimat, in centrifuga sau filtru presa 7. Aspirina se spala cu acid acetic. Apele mame se colecteaza in montejusul 9 si se pot utiliza la o noua acetilare.

Uscarea aspirinei se face la 50-60°C in uscatorul 8 pe tavi pana la disparitia mirosului de otet( 3-4 ore).

Vaporii de otet sunt evacuati printr-un exhaustor

Aspirina uscata se macina intr-o moara si se ambaleaza in saci de hartie.

Recuperarea aspirinei. Apele mame rezultate la spalarea aspirinei sunt trecute cu ajutorul aerului comprimat in distilatorul 10, unde se separa acidul acetic la t= 118--120°C, ce este condensat si racit in schimbatorul de caldura 13.

Purificarea superioara a acidului acetic se face in bidistilatorul 15. Aspirina din apele mame este filtrata in filtrul 11 si dupa cristalizare in cristalizatorul 12 este reintrodusa in centrifuga 7.°