Activitatea optica si strereochimia aminoacizilor

Activitatea optica si strereochimia aminoacizilor

Cu exceptia glicinei, ceilalti 19 aminoacizi principali au legat la atomul de carbon din pozitia a grupari functionale diferite. Un astfel de atom de carbon pe care sunt legati patru substituenti total diferiti s-a definit chiral sau asimetric. Drept consecinta, aminoacidul poate exista in doua forme nesuperpozabile, imaginea in oglinda a uneia fata de alta. Cei doi izomeri poarta numele de enantiomeri.

Cum pot fi deosebite aceste doua structuri? Pentru deosebirea lor s-a introdus asa numitul sistem L-D, astfel incat inaintea denumirii aminoacidului una din aceste litere va desemna enantionerul respectiv.

Desi cei doi enantiomeri par echivalenti, toti aminoacizii principali se gasesc in sistemele vii doar sub forma enantionerului L.

Proprietatea care diferentiaza moleculele enantiomere este activitatea optica. Ea reprezinta capacitatea acestor molecule de a roti planul luminii polarizate. Cele care rotesc planul luminii polarizate in sensul acelor de ceasornic sunt denumite dextrogire, in timp ce cele care rotesc in sens invers acelor de ceasornic sunt denumite levogire.

Exista insa o potentiala sursa de confuzie prin faptul ca aminoacizii principali au fost definiti ca enantiomeri L prin comparare cu L-glicerilaldehida. Totusi nu toti sunt levogiri, unii fiind dextrogiri. Pentru a se elimina aceasta confuzie, pentru activitatea optica se recurge la atribuirea de semne plus (+) sau minus (-), cuprins intre paranteze. De exemplu, L(+)-alanina este enantiomerul L dextrogir iar L(-)-alanina este enantiomerul L levogir.

Daca in molecula apar mai multe centre de chiralitate (n) atunci numarul enantiomerilor va fi de 2ⁿ. Izomerii care difera in configuratie la un singur centru chiral sunt denumiti diastereoizomeri.